Isomérie : définitions et exemples

On appelle isomères des composés chimiques ayant la même formule brute mais dont les molécules sont différentes. Ces différences peuvent provenir soit de leur enchainement d'atomes soit de la disposition spatiale de ces derniers.

Isomérie de constitution ou fonctionnelle

C'est le cas le plus général de l'isomérie. Les enchainements atomiques sont différents d'une molécule à l'autre. La formule semi-developpée permet de les différencier. Par exemple pour une formule brute C4H8O, on peut avoir :

  • Une cétone : la butanone
  • Un aldéhyde : le butanal
  • Un ether-oxyde : le THF

Isomères de constitution On distingue différents types d'isoméries de constitution:

- L'isomérie de position : les groupements fonctionnels sont identiques mais n'occupent pas la même position sur la chaine carbonée. C'est le cas par exemple du butan-1-ol et du butan-2-ol.

Isomérie du butanol

A noter que certaines molécules sont dîtes iso (isobutanol ou methyl-2-propan-1-ol) ou tert (tertbutanol ou methyl-2-propan-2-ol) en rapport avec la forme de la chaine carbonée (en rose sur les molécules de l'exemple ci-dessous). On parle d'isomérie de squelette.

préfixe Iso et Tert

- L'isomérie de fonction : les groupements de la molécule sont différents : un alcool et un éther oxyde par exemple (butanol et ether diéthylique).

Ether diéthylique et butanol

Toutefois de nombreuses molécules ont les mêmes groupements fonctionnels placés sur les mêmes atomes de carbone avec une disposition spatiale différente. A ce niveau, il faut entrer plus dans le détail et s'intéresser à la stéréoisomérie des molécules.