L’acétanilide est un composé organique aromatique obtenu par acétylation de l’aniline, par réaction avec l’anhydride acétique ou le chlorure d’acétyle.
C6H5NH2+CH3COCl ⟶ C6H5NHCOCH3+HCl
Ce composé sert de modèle pour l’étude des amides aromatiques et de l’effet mésomère du groupement –NHCOCH₃ sur la réactivité du noyau benzénique lors des substitutions électrophiles aromatiques.
En analyse chimique, l’acétanilide présente une bande d’élongation C=O de l’amide autour de 1650 cm-1 en spectroscopie IR, des signaux aromatiques caractéristiques en RMN¹H entre 7,0 et 7,8 ppm, ainsi qu’un signal du proton amide généralement observé à champ bas.
Sa température de fusion est également utilisée pour l'étalonnage des bancs Köfler.
Le spectre Infra-rouge de l'acétanilide est caractéristique des noyaux benzéniques
Vous pouvez faire pivoter la molécule pour la voir sous des angles différents