L’estérification et la formation d'esters
L’estérification est une réaction mettant en jeu un acide carboxylique et un alcool. La réaction est catalysée en présence d’acide minéraux fort tel que l’acide sulfurique. Elle conduit à la formation d’un ester et d’eau.
C’est une réaction lente. En l’absence de chauffage et de catalyseur, la réaction entre l’alcool et l’acide carboxylique est quasi-nulle.
La réaction est équilibrée et donc limitée quelle que soit la température. Dans des proportions de départ équimolaire, cette limite se situe à 2/3 : 1 mole d’acide carboxylique conduira 0.67 mole d’ester. La présence d’acide fort ne modifie pas cette limite. Pour une réaction totale, il faudra déplacer l’équilibre. On peut par exemple utiliser un Dean Stark et un solvant formant hétéroazétrope volatil, typiquement du cyclohexane.
Mécanisme
L’alcool étant un mauvais nucléofuge (groupe partant), on réalise une protonation de l’oxygène de l’acide d’où l’utilisation d’acides minéraux forts.
A noter que la réaction est plus facile avec l’emploi de chlorures d’acide ou des anhydrides. Elle est également totale.
La transestérification
Dans ce cas, l’acide carboxylique a été remplacé pour un ester. La réaction conduit à la formation d’un second ester et d’un autre alcool. Le mécanisme est identique à celui de l’estérification :
- Odeur de pomme : butanoate de méthyle
- Banane : acétate de pentyle
- Ananas : butanoate d’éthyle
- Cerise : méthanoate de pentyle
Exercice sur l'estérification
On réalise une estérification à partir d’un mélange de 10 grammes d’acide éthanoïque (M = 60,05 g/mol) et 15 g de propan-1-ol (M=60,09 g/mol) en chauffant à reflux pendant 2 H. Après refroidissement, on dose la totalité du mélange par de la soude à 5 mol/L. Le volume équivalent est obtenu à un volume de 15 mL.
- Ecrire l’équation bilan de la réaction
- Donner un nom à l’ester selon la nomenclature
- Calculer le nombre de mole d’ester formé
- Comment peut-on augmenter le rendement de la réaction ?