Réactivité des alcools et dérivés
Les alcools sont des molécules organiques possédant le groupement fonctionnel O-H. Pour connaitre les différentes types d'alcool, consultez la fiche sur leur nomenclature. A noter que lorsque l'atome de carbone est remplacé par un atome de soufre, on obtient un thiol dont la réactivité est assez similaire.
La présence de l'atome d'oxygène entraine la polarisation des liaisons O-H et C-O
La présence d'un doublet non-liant sur l'atome d'oxygène a également un impact sur la réactivité et permet la formation de liaisons hydrogènes.
Formation d'alcoolates
Il est possible de rompre la liaison OH pour former des alcoolates. Ces composés sont des bases très fortes et de très bons nucléophiles.
C'est le cas lors de la réaction d'un alcool avec des métaux alcalins :
C2H5OH + Na --> C2H5O-Na+ + 1/2H2
On peut également les synthétiser à partir de NH2- (amidure de sodium par exemple NaNH2)
C2H5OH + NaNH2 --> C2H5O-Na+ + NH3
A partir des organomagnésiens
C2H5OH + R-MgX --> C2H5O-MgX+ + RH
Subsitution nucléophile des alcools
Le groupement OH est un mauvais nucléofuge (mauvais groupe partant). La méthode la plus courante est donc de le protoner en milieu acide qui permettra le départ d'une molécule d'eau.
Les substitutions conduisant à la formation d'un carbocation sont favorisées dans le cas des alcools tertiaires (SN1). Si le carbocation n'est pas assez stable, les subtitutions SN2 seront donc privilégiées.
La déshydratation
Le chauffage en milieu acide conduit à la déshydration (départ d'une molécule d'eau) de l'alcool. Selon les conditions opératoires (température plus ou moins forte), on obtiendra un alcène ou un ether-oxyde.
Réaction d'estérification
L'action d'un alcool sur un acide carboxilique conduit à la formation d'un ester. Ici encore est elle catalysée par les acides minéraux forts pour apporter des protons permettant la formation d'une molécule d'eau sur l'acide carboxilique. Voici le détail du mécanisme de l'estérification :
Oxydation des alcools
Les alcools peuvent, selon leur classe, être facilement oxydés par le permanganate ou le dichromate de potassium.
Les alcools primaires sont oxydés en aldéhydes puis en acides carboxyliques, les alcools secondaires conduisent à des cétones. Les tertiares ne s'oxydent pas.