Effet mésomère

L'effet mésomère est un effet électronique important dans la réactivité des molécules comportant des doubles liaisons et des électrons p (doublets non liants). Il correspond au déplacement d'électrons π ou p libres.
Afin de d'illustrer cet effet électronique, on écrit les formes mésomères limites. La répartition électronique probable de la molécule étant une moyenne de ces formes limites.
Lorsque plusieurs paires d'électrons π ou p sont séparés par une seule liaison σ, un phénomène de délocalisation se produit par effet mésomère. On parle de conjugaison.
Exemple le 1,3-butadiène: CH2=CH-CH=CH2

En terme énergétique, les différentes formes mésomères sont appelées hybride de résonance. L'énergie de résonance est d'autant plus forte que le système est stable. C'est le cas dans les dérivés aromatiques qui selon la définition comportent 4n+2 électrons délocalisés. La molécule de benzène présente 6 électrons délocalisé sur le cycle.

Cet effet est plus puissant que l'effet inductif et peut se propager plus facilement sur le squelette moléculaire par conjugaison.
Il peut être attracteur ou donneur selon la nature de l'atome ou du groupement.
Les groupement donneurs ( noté +M) sont OH, NH₂

Exemple de l'aniline :

Les groupements attracteurs (noté -M) sont C=O, C=N