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Isomérie : définitions et exemples

On appelle isomères des composés chimiques ayant la même formule brute mais dont les molécules sont différentes. Ces différences peuvent provenir soit de leur enchaînement d'atomes, soit de la disposition spatiale de ces derniers.

⭐ À retenir Des molécules isomères partagent la même formule brute mais diffèrent par leur structure ou leur arrangement dans l'espace.

Isomérie de constitution ou fonctionnelle

C'est le cas le plus général de l'isomérie. Les enchaînements atomiques sont différents d'une molécule à l'autre. La formule semi-développée permet de les différencier. Par exemple pour une formule brute C4H8O, on peut avoir :

  • Une cétone : la butanone
  • Un aldéhyde : le butanal
  • Un éther-oxyde : le THF
Isomères de constitution : butanone, butanal et THF

On distingue différents types d'isoméries de constitution :

Isomérie de position

Les groupements fonctionnels sont identiques mais n'occupent pas la même position sur la chaîne carbonée. C'est le cas par exemple du butan-1-ol et du butan-2-ol.

Isomérie de position : butan-1-ol et butan-2-ol
Certaines molécules sont dites iso (isobutanol) ou tert (tertbutanol) en rapport avec la forme de la chaîne carbonée — c'est l'isomérie de squelette.

Préfixes Iso et Tert illustrés sur les alcools

Isomérie de fonction

Les groupements fonctionnels de la molécule sont différents : un alcool et un éther oxyde par exemple (butanol et éther diéthylique).

Isomérie de fonction : éther diéthylique et butanol

Toutefois, de nombreuses molécules ont les mêmes groupements fonctionnels placés sur les mêmes atomes de carbone, mais avec une disposition spatiale différente. Il faut alors s'intéresser à la stéréoisomérie des molécules.

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