Configuration absolue R et S, Z et E

La configuration  R et S est déterminée grâce à la règle des séquences établie par Cahn, Ingold et Prelog qui permet de classer les substituants d'un atome de carbone par ordre de priorité.
En présence d'un carbone asymétrique, les 4 substituants a, b, c, d sont classés du plus important (a) au moins important (d). Ensuite, il faut se placer dans l'axe de la liaison C – substituant d. et regarder le sens de rotation de la molécule en suivant l'ordre a – b – c.
Si la molécule tourne vers la droite, la configuration est R, si c'est vers la gauche la configuration est S.

configuration R et S

Appellation de la configuration des molécules

  1. R et S concernent les carbones asymétriques
  2. Z et E les doubles liaisons  (Z si les 2 constituants prioritaires sont du même côté de la double liaison, E si c’est l’inverse). Z correspond à la forme "cis" et E à la forme "trans"….nomenclature abandonnée pour les doubles liaisons.
  3. Cis et trans pour les cycles
  4. Méso désigne un composé ayant 2 carbones asymétriques portant les mêmes constituants. Si l'un des carbones est en S et l’autre R, il devient impossible de dire si l'on a la forme R,S ou S,R d'où le nom de méso. La forme méso n’est pas active optiquement.
  5. R*R* désigne une molécule dont les 2 carbones asymétriques ont la même configuration R, S*S* si les 2 carbones sont de configuration S ou S sinon on écrit R*S*

Lorsqu’une molécule contient 2 carbones asymétriques, la meilleur façon de connaître la relation qui les relie (identique, énantiomère, diastéréoisomère…) est de regarder la configuration R ou S de chaque atome de carbone :

  1. la configuration des 2 carbones est inversée : ce sont des énantiomères
  2. si la configuration d’un seul carbone est inversé : ce sont des diastéréoisomères

Si la configuration ne change pas, elles sont identiques ou conformères (forme chaise et bateau du cyclohexane par exemple)
Ce principe est généralement expliqué par le schéma suivant:

relation enantiomere


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Règles des séquences

Elle est constituée de plusieurs sous-règles à utiliser dans l'ordre

Sous-règle: 1
Les atomes sont classés par ordre décroissant suivant leur numéro atomique Z :

I > Cl > O > N > C > H > doublet libre

Si au 1er degré de comparaison, les atomes sont identiques, on regarde les substituants de ce dernier :

CH2I > CH2Cl etc…

Les liasions multiples sont remplacées par autant de liaisons simples :

-exemple pour un aldéhyde :

regle des séquences

La méthode consiste alors à comparer chaque constituant des atomes de carbones jusqu'à ce que l'un des constituant ait un numéro atomique supérieur à l'autre :

- exemple: comparaison entre un aldéhyde et un acide carboxilique :

regle des séquences

On classe les atomes selon leur Z déccroissant : dans ce cas c'est l'oxygène. Ensuite on développe les doubles liaisons et on compare 1 à 1 les atomes toujours dans l'ordre décroissant des Z.
Les 2 premiers atomes d'oxygène s'annulent (rayés en violet et vert). Il reste ensuite un oxygène contre un hydrogène. L'acide carboxylique est donc prioritaire.